核黄素

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核黄素,也称为乳黄素或维生素B2,以前称为维生素G,是一种来自B族复合物的维生素。核黄素是黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)和黄素单核苷酸(FMN)的组成部分,它们又是许多脱氢酶和氧化还原酶的辅助因子。 核黄素含有核糖基残基(“ribo”)和黄色生色团(“黄素”)。黄素是杂环异恶嗪的衍生物,异恶嗪是一种三环含氮环系。甲基位于7和8位,1\'-核糖基残基位于10位。修饰会显着恶化作为维生素的效果。异核黄素...

核黄素

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核黄素,也称为乳黄素或维生素 B2,以前称为维生素 G,是一种来自 B 族复合物的维生素。 核黄素是黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 和黄素单核苷酸 (FMN) 的组成部分,它们又是许多脱氢酶和氧化还原酶的辅助因子。

核黄素

核黄素属性

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核黄素含有核糖基残基(“ribo”)和黄色生色团(“黄素”)。 黄素是杂环异恶嗪的衍生物,异恶嗪是一种三环含氮环系。 甲基位于 7 和 8 位,1'-核糖基残基位于 10 位。 修饰会显着恶化作为维生素的效果。 异核黄素、D-阿拉伯黄素、D-半乳糖黄素、7,8-二乙基-和 7,8-二氯-10-(D-1'-核糖基)-异恶嗪是维生素 B2 拮抗剂。

核黄素是水溶性维生素之一,虽然它不太溶于水。 它对光敏感,尤其是对紫外线敏感。在酸性或碱性条件下,无生物活性的萤光素或萤黄素会通过光解作用形成。 这会对透明玻璃瓶中牛奶的维生素 B2 含量产生负面影响。

另一方面,它对热和氧气非常稳定,烹饪过程中的损失约为 20%。

核黄素制作

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生物合成

植物和许多微生物从 GTP 和 5-磷酸核酮糖中产生核黄素。 GTP 在一系列反应中转化为 5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶,核酮糖转化为L-3,4-二羟基-2-丁酮-4-磷酸盐。 然后两者都在 lumazine 合酶的帮助下缩合为6,7-二甲基-8-核糖基嗪。 其中两个分子最终转化为核黄素,核黄素合酶在歧化反应中催化5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶裂解。

工业制造

有机合成

有机合成是从D-核糖开始的。 或者,也可以使用 D-葡萄糖。 D-葡萄糖通过羟基的氧化、差向异构化和随后的还原转化为D-核糖。

在 50–80 °C 下,将 D-核糖溶解在含有 3,4-二甲苯胺的甲醇中吨。 在这个过程中,氢气在 3 巴的压力下被送入钯碳催化剂,这意味着双键氧可以吸收两个氢原子,因此可以从化合物中分离出水。 这种裂解驱动了中间体 N-D-ribityl-3,4-xylidine 的形成。

然后将该中间体与苯胺衍生物(例如苯基重氮氯化物)一起置于乙酸中,形成 1-D-三氨基-3,4-二甲基-6-苯基偶氮苯。 这种重氮盐与活化芳烃反应的亲电芳烃取代反应称为偶氮偶联。 重氮盐带正电荷的氮原子受到N-D-ribitel-3,4-xylidine邻位的攻击,盐酸裂解,形成1-D-核糖氨基-3,4-二甲基-6-苯并唑苯 .

最后,将 1-D-三氨基-3,4-二甲基-6-苯基偶氮苯溶解在冰醋酸和二恶烷中,加入巴比妥酸。 巴比妥酸的双键氧将接受质子并打开环系统并消除水(缩合反应)。 然后中间体与 1-D-ribitylamino-3,4-二甲基-6-苯基偶氮苯结合,经历分子内环闭合并消除苯胺。

所得产物是核黄素,然后可以纯化。

核黄素功能

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核黄素是黄素辅酶 (FAD, FMN) 的前体,黄素辅酶尤其存在于氧化还原酶中,例如 NADH脱氢酶,起主要作用。 因此,它在新陈代谢中起着核心作用。

核黄素摄取和代谢

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食物中的维生素 B2 通常与蛋白质结合,最初以 FAD 或 FMN 的形式在胃中释放。 两者都被肠​​道焦磷酸酶或磷酸酶转化为核黄素,这发生在小肠上皮细胞的刷状缘膜上。 在其近端区域,游离核黄素最终通过 ATP 和钠离子依赖性转运被粘膜细胞吸收,胆汁酸促进了这一过程。 被动扩散在高剂量下也是可能的。 另一方面,铜、锌、铁、咖啡因、茶碱、糖精、色氨酸、烟酸和抗坏血酸会减少吸收。

在粘膜细胞摄取后,使用黄素激酶发生 ATP 依赖性再磷酸化以形成 FMN。 它进入血液并被输送到那里——就像核黄素本身一样——以结合的形式(与白蛋白松散结合,与免疫球蛋白或特定核黄素结合蛋白结合更紧密,尤其是在怀孕期间)。 它们通过门静脉到达肝脏,大部分被吸收,有很强的首过效应。

在生物体内,核黄素主要以磷酸化形式存在。 FMN 本身在很小程度上与特定的脱辅酶结合,但大部分被 FAD 合成酶转化为 FAD,这发生在几乎所有组织中(特别是在肝脏、肾脏和心脏中)。

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词条目录
  1. 核黄素
  2. 核黄素属性
  3. 核黄素制作
  4. 生物合成
  5. 工业制造
  6. 有机合成
  7. 核黄素功能
  8. 核黄素摄取和代谢

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