乙酰丙酮

乙酰[xiān]丙酮[tóng]，常温下为无色易流动液体，有酯[zhǐ]的气味，冷却时凝成有光泽的晶体，易燃，低毒。与许多金属生成能溶于有机溶剂和有挥发性的盐。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。

化学品简介

乙酰丙酮其标准命名为2,4-戊二酮，又称二乙酰基甲烷。为丙酮 的一种衍生物，分子式

 。乙酰丙酮是一个亚甲基把两个羰[tāng]基连在一起的一种饱和二元酮，这类酮通常称为β二酮。乙酰丙酮是最简单的β二酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构。按《危险货物品名表》属高闪点易燃液体，编号33587。危品类别，为3类。可以作为过渡金属螯[áo]合剂。可用于比色法测定铁和氟[fú]，在二硫化碳存在时测定铊。

物理性质

能与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶，1份产品约溶于8份水中。相对蒸气密度(

)： 3.45饱和蒸气压(kPa)： 0.93/20℃燃烧热(kJ/mol)： 2574.5引燃温度(℃)： 340爆炸上限%(V/V)： 11.4爆炸下限%(V/V)： 1.7溶解性：微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。

化学性质

在碱作用下，能被水分解为乙酸和丙酮。见光变为棕色树脂状物。

互变异构

乙酰丙酮通常会是烯醇式和酮式的两种互变异构体（见互变异构）的混合物，两者处于动态平衡中，其中烯醇式异构体在分子内形成氢键：将乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分离出固体的烯醇式异构体，熔点为－9°C。此异构体于室温放置，很快又转变成上述的平衡混合物。

与其他物质的反应

乙酰丙酮与三氯化铁水溶液作用，显深红色；与金属钠反应，产生氢气和乙酰丙酮钠：

与钠反应

后者与卤代烃或酰卤可发生碳或者氧上的取代反应。乙酰丙酮几乎与所有的金属氢氧化物、碳酸盐或乙酸盐反应，生成金属络合物，通式为

，M为金属，n为金属离子的价数。此类化合物多数是稳定的固体，如铝、铍、铬、钪[kàng]、钍[tǔ]等金属衍生物等，可溶于有机溶剂中，在常压下蒸馏也不分解。乙酰丙酮在日光照射下与氯反应，只生成两个甲基上氢被取代的产物（结构式如）。

制备方法

其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸异丙烯酯，经分离提纯后，在500～600℃下经分子重排生成乙酰丙酮，最后分馏提纯得成品。制备乙酰丙酮的较好方法是丙酮在金属钠作用下与乙酸乙酯缩合(见缩合反应)，或在三氟化硼作用下与乙酸酐缩合。乙酰丙酮是有机合成的原料，其金属衍生物有些可作为汽油或润滑油的添加剂和农药等。1、乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。

制备乙酰丙酮的方程式

2、也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。

生产方法

乙酰丙酮可采用不同的工艺路线：丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程，实际上是以丙酮为原料，经乙烯酮、乙酸异丙烯酯，再经转化而得乙酰丙酮。

普通工艺

工艺过程如下：将含有

二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉，使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下，以氨为稳定剂，经700℃裂化炉裂解为乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯，经分馏提纯后，乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化，引入预热至560-570℃转化炉，经分子重排生成乙酰丙酮，经冷凝，分馏提纯的成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。

精制方法

乙酰丙酮的精制方法：将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用，也可将苯蒸馏除。原料消耗定额：丙酮（工业品，含水＜0.5%）2553kg/t、发烟硫酸（以

计）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化学纯）6kg/t。

化学品用途

除具有醇和酮的典型性质外，还与二氯化铁显深红色，与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与丙酮缩合，或由丙酮与乙烯酮反应制得。用做金属萃取剂分离三、四价离子，油漆及油墨干燥剂，农药杀虫剂、杀菌剂，高聚物的溶剂，测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂甲基嘧[mì]菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂用作分析试剂及钨、钼[mù]中铝的萃取剂乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶[dìng]，是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂，汽油及润滑剂的添加剂，油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂，杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂，氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。用于醋酸纤维素的溶剂，其金属络合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂，涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。

化学品危害

口服

大鼠LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤

毒性分级

中毒

刺激数据

皮肤- 兔子 488 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 20 毫克 轻度

可燃性

遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾

健康危害

吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。

环境危害

对环境有危害，对大气可造成污染。

燃爆危险

物品易燃，有毒，具刺激性。

危险特性

其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。乙酰丙酮与氧化剂可发生反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。本品为无色或淡黄色液体；微有丙酮和乙酸的臭气；易燃。与水、乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放。

安全信息

危险品标志 Xn,Xi危险类别码 11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22安全说明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21危险品运输编号 UN 2310 3/PG 3WGK Germany 1RTECS号 SA1925000F 9-23HazardClass 3PackingGroup III毒害物质数据 123-54-6(Hazardous Substances Data)

产品信息

上游原料乙酸-->钠-->丙酮-->二硫化碳-->4-氯苯甲醛-->氨基钠-->稀硫酸-->醋酸铜-->乙烯酮-->磷酸三乙酯-->乙酸异丙烯酯-->4-羟基-3-甲氧基苯乙酮下游产品1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮-->2-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基烟腈[jīng]-->5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇-->4,6-二甲基-2-羟基嘧啶盐酸盐-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->水合茚[yìn]三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->17-乙炔基-17-羟基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇缩酮-->2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺-->1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->二(乙酰丙酮)钯(II)-->2-氯-3-氰[qíng]基-4,6-二甲基吡啶-->4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈-->磺胺二甲嘧啶-->17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羟基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚-->2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基喹[kuí]啉-3-基)乙酮盐酸盐-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶-->3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸-->3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪-->美喹多司-->17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮-->2-乙基-3-甲基吡嗪[qín]-->13-乙基-17Β-羟基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羟基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2-氨基-4,6-二甲基嘧啶-->2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑-->三乙酰丙酮铝

中间体

乙酰丙酮是一种重要有机合成中间体，广泛用于制药、香料、农药等工业。乙酰丙酮是制药工业的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。还用作醋酸纤维素的溶剂，油漆和清漆等的干燥剂，也是重要的分析试剂。由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能与金属钴(Ⅱ)、钴(Ⅲ)、铍、铝、铬、铁(Ⅱ)、铜、镍[niè]、钯、锌、铟[yīn]、锡、锆、镁、锰、钪和钍等多种金属离子生成螯合物，可用作燃料油的添加剂和润滑油的添加剂。利用其与金属的螯合作用，可用作微孔中金属的清洗剂；用作催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂；树脂、橡胶添加剂；用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成和低碳烯烃聚合和共聚等；用作有机溶剂，用于醋酸纤维素、油墨、颜料；油漆干燥剂；制备杀虫、杀菌剂的原料，家畜止泻药和饲料添加剂；红外反射玻璃、透明导电膜(铟盐)、超导薄膜(铟盐)形成剂；乙酰丙酮金属络合物有特殊颜色 (铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色)而不溶于水；用作医药原料；有机合成原料  。

编号系统

CAS号：123-54-6MDL号：MFCD00008787EINECS号：204-634-0RTECS号：SA1925000BRN号：741937PubChem号：24845859

物性数据

性状：无色或微黄色透明液体，有酯的气味。沸点（ºC,101.3kPa）：140.4熔点（ºC）：-23.5相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753折射率（17ºC）：1.4541折射率（n20ºC）：1.4494闪点（ºC）：40.56溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有机溶剂混溶。相对密度（25℃，4℃）：0.934464相对密度（20℃，4℃）：0.9702125溶度参数(

)0.5：21.264van der Waals面积（

）：8.790×109van der Waals体积（

）：60.970气相标准燃烧热(焓[hán])(

)：-2730.3气相标准声称热(焓)(

) ：-380.6液相标准燃烧热(焓)(

)：-2687.1液相标准声称热(焓)(

)：-423.6液相标准热熔(

)：204.4

毒理学数据

中等毒性，能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。

分子结构数据

摩尔折射率：25.27摩尔体积（

）：105.3等张比容（90.2K）：241.2表面张力（dyne/cm）：27.5极化率（

）：10.01

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:无氢键供体数量:0氢键受体数量:2可旋转化学键数量:2互变异构体数量:5拓扑分子极性表面积:34.1重原子数量:7表面电荷:0复杂度:82.3同位素原子数量:0确定原子立构中心数量:0不确定原子立构中心数量:0确定化学键立构中心数量:0不确定化学键立构中心数量:0共价键单元数量:1

性质与稳定性

性质：乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。沸点135-137℃,闪点34℃,熔点-23℃。相对密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和丙乙酸混溶,在碱液中则分解为丙酮和乙酸。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。在水中不稳定，易被水解为乙酸和丙酮。中等毒性。能刺激皮肤、黏膜，当人体在

下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在

浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。

贮存方法

远离明火及强氧化剂，阴凉处密封保存。

用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装；每桶250kg。防火、防潮，贮存于危险品库内。按危险化学品规定贮运。