DL-苹果酸

编辑
本词条由“百科小编” 建档。

DL-苹果酸是D-苹果酸和L-苹果酸的混合物。苹果酸又名:2-羟基丁二酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。即左旋体(L-苹果酸)和右旋体(D-苹果酸)。大自然中,苹果酸以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和DL-苹果酸。相关类别:Food&FlavorAdditives;Aliphatics;ChiralReagents;IsotopeLabelledCompounds...

DL-苹果酸是D-苹果酸和L-苹果酸的混合物。苹果酸又名:2-羟基丁二酸,由于分子中有一个不对称碳原子,有两种立体异构体。即左旋体(L-苹果酸)和右旋体(D-苹果酸)。大自然中,苹果酸以三种形式存在,即D-苹果酸、L-苹果酸和DL-苹果酸。

基本介绍

编辑

相关类别:Food&FlavorAdditives;Aliphatics;ChiralReagents;IsotopeLabelledCompounds;羰基化合物;BuildingBlocks;C1toC5;CarbonylCompounds;CarboxylicAcids;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;中药对照品;其他有机酸类;NULL;植物提取物;对照品;标准品;通用试剂;酸度调节剂类;Foodadditive;医药原料Mol文件:6915-15-7.mol

性状

苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体熔点130℃;相对密度1.601;溶解性易溶于甲醇乙醇丙酮[tóng]和其他许多极性溶剂。

生产方法

编辑

主要有以下八种方法:DL-苹果酸化学合成法将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水,于不锈钢高压釜中,185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h,在反应过程中,当温度120℃时,顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸;而当温度130℃时,顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下,苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡,因此当反应结束后,顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1:17。若在反应初期,按比例加入反丁烯二酸,则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后,压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩,再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。将苯催化氧化,得到来酸和富马酸,然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分离出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分离固体,得粗苹果酸,再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可制得DL-苹果酸。萃取法 将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸,加入石灰水,生成钙盐沉淀,然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。发酵法 从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。DL-苹果酸的合成 以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子交换树脂提纯。L-苹果酸的合成 利用短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。烟草:FC,22,38,50,54;BU,39。

微生物发酵

编辑

苹果酸发酵工艺有两种:即一步发酵法与两步发酵法。一步发酵法菌种有黄曲霉、米曲霉、寄生曲霉等,均以包括葡萄糖在内的多种糖为底物产生L-苹果酸。两步发酵法由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸,再由膜醭[bú]毕赤酵母、普通变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。一步发酵法较多地采用黄曲霉,它能利用葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料产生L-苹果酸。但培养基较复杂,发酵过程常有富马酸等其他有机酸产生,给分离提纯带来困难,难于得到高纯度的晶体,再加上产酸低,对糖转化率低(30%~40%),周期长(最少也需5天),故至今在国内外均未实现工业化生产。两步发酵法的第一步,先用根霉将糖类发酵生成富马酸,即富马酸发酵,这里的糖较多的使用葡萄糖,葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵,将富马酸转化为L-苹果酸,即转化发酵。采用这种方法,苹果酸对糖转化率最高可达60%以上,但是毕竟发酵周期太长,前后加起来要8~9天。虽然两步法与一步法一样,国内外学者正在不断地探索,取得了一些有价值的进展,但至今仍然未见工业化生产的报道。无论是一步法还是两步法发酵,如以淀粉为原料,在使用前都需进行水解处理,使之成为葡萄糖,而淀粉最好的水解方法是双酶水解法。目前,国内外L-苹果酸工业化生产的方法,都是固定化细胞转化法。该方法是首先大量培养富马酸酶活力高的菌体,收集菌体后用卡拉胶等适当的载体进行固定,然后装入柱式反应器,以富马酸钠盐为底物,流经反应器,由固定化细胞中的富马酸酶的催化作用,很容易将富马酸转化为L-苹果酸,且几乎无副产物,转化率高达95%以上。此法与上述两种方法相比,简单、经济、高效,于是成了工业化生产的首先方法。

安全信息

编辑

危险品标志Xn,Xi危险类别码22-37/38-41-36/37/38-42/43-34安全说明26-39-37/39-36-36/39WGKGermany1RTECS号ON7175000海关编码29181980毒害物质数据6915-15-7(HazardousSubstancesData)

产品信息

编辑

上游原料马来酸下游产品香豆酸

用途介绍

编辑

食品工业用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等,也用于制药。通常认为L-苹果酸具有重要的生理功能,但是DL-苹果酸中一半的D型在生理上无效。化工行业可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一。添加到虫胶清漆或其它清漆中,可防止漆面结皮,用该种酸生产的聚脂树脂和醇酸树脂是有特殊用途的塑料。

质量指标

编辑

日本食品添加剂标准,苹果酸应符合下列质量指标:含量≥99.0%(质量),溶状、水溶液澄清,熔点127~130℃,重金属≤0.002%(质量),氯化物≤0.0035%(质量),铁≤0.004%(质量),灼烧残留物≤o.05%(质量)。按美国食用化学品法典(1983)规定,苹果酸应符合下列质量指标:含量≥99.5%(质量)。熔点130~132℃,灰分≤0.1%(质量),重金属(以Pb计)≤0.002%(质量),砷[shēn](以As计)≤0.0003%(质量),铅≤0.001%(质量),富马酸≤0.5%(质量),顺丁烯二酸≤0.05%(质量),水不溶≤o.1‰(质量)。

基本鉴别

编辑

(1)取本品约0.5g,加水10ml使溶解,用氨水调pH值至中性,加1%对氨基苯磺酸溶液1ml,在沸水浴中加热5分钟,加20%亚硝酸钠溶液5ml,置水浴中加热3分钟,加4%氢氧化钠溶液5ml,溶液应立即呈红色。(2)本品的红外光吸收图谱应与DL-苹果酸对照品的图谱一致(中国药典2005年版二部附录ⅣC)。

安全术语

编辑

S26不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S37/39戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

编辑

R22吞食有害。R34引起灼伤。R42/43吸入及皮肤接触可能致敏。

贮运

用内衬双层食品级的聚乙烯塑料袋的纸板圆桶包装,有易吸湿、氧化的性能,运输时应遮蓬,不得与有毒、异味、有色粉末混放,贮存于阴凉、干燥的库房中,避免日晒。

编号系统

编辑

CAS号:6915-15-7MDL号:MFCD00064212EINECS号:210-514-9RTECS号:ON7175000BRN号:1723539PubChem号:24854408

物性数据

编辑

性状:无色结晶或白色结晶性粉末,无臭或稍有特异臭气,有特殊愉快的酸味。密度(g/mL,25/4℃):1.609相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.061熔点(ºC):130-132沸点(ºC,常压):306.4沸点(ºC,5.2kPa):不可用折射率:不可用闪点(ºC):203比旋光度(º):不可用自燃点或引燃温度(ºC):不可用蒸气压(kPa,25ºC):不可用饱和蒸气压(kPa,60ºC):不可用燃烧热(KJ/mol):不可用临界温度(ºC):不可用临界压力(KPa):不可用油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不可用爆炸上限(%,V/V):不可用爆炸下限(%,V/V):不可用溶解性:易溶于水和乙醇,难溶于乙醚和苯。易潮解,1%的水溶液pH值为2.34。

毒理学数据

编辑

急性毒性:LD50:1000mg/Kg(狗经口);5000mg/Kg(兔经口);3200mg/kg(大白鼠经口)。

生态学数据

编辑

其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

编辑

摩尔折射率:25.20摩尔体积(cm3/mol):81.6等张比容(90.2K):248.9表面张力(dyne/cm):86.2极化率(10-24cm3):9.99

计算化学数据

编辑

疏水参数计算参考值(XlogP):无氢键供体数量:3氢键受体数量:5可旋转化学键数量:3互变异构体数量:无拓扑分子极性表面积94.8重原子数量:9表面电荷:0复杂度:129同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:0不确定原子立构中心数量:1确定化学键立构中心数量:0不确定化学键立构中心数量:0共价键单元数量:1

性质与稳定性

编辑

有旋光性。苹果酸能进行许多二元酸、一元醇和羟基羧酸的特征性反应,生成酯[zhǐ]、酰[xiān]胺和酰氯。安全无毒。存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

安全说明

编辑

【食入】就医。如果个人是昏昏欲睡或无意识的,不给吃任何东西,将误食者的头侧放下来。联系医生,医疗设施,或中毒控制中心的意见是否要催吐。如果可能的话,不要留下误食者一个人。【吸入】如果出现症状,尽可能使得患者接触到新鲜的空气。如果症状持续,应寻求医疗救护。如果出现呼吸困难,输氧。保持温暖和安静的,立即就医。【皮肤】脱去污染的衣着,用大量的水清洗接触部位。如果刺激或疼痛仍然存在,医生应检查该地区。【眼睛】如果出现症状,立即使得患者接触到新鲜的空气。与水轻轻冲洗眼睛至少15分钟,而眼皮,立即就医。【个人防护】化学护目镜符合OSHA规定的建议,但是,OSHA法规也允许其他类型的安全眼镜。Whre防化学品手套。为了防止反复或长期与皮肤接触,戴防渗透的衣服和靴子。【暴露的影响】有报道神经心理功能异常。【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA/NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。使用最合适的灭火剂。【小泄漏/泄露】清理人员应穿防护服和呼吸器。避免排放到排水沟,下水道和河道。

安全提示

编辑

S26Incaseofcontactwitheyes,rinseimmediatelywithplentyofwaterandseekmedicaladvice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S37/39Wearsuitableglovesandeye/faceprotection戴适当的手套和护目镜或面具。

风险提示

编辑

R22Harmfulifswallowed.吞食有害。R34Causesburns.引起灼伤。R42/43Maycausesensitizationbyinhalationandskincontact.吸入及皮肤接触可能致敏。

内容由百科小编提供,本内容不代表globalbaike.com立场,内容投诉举报请联系全球百科客服。如若转载,请注明出处:https://globalbaike.com/385440/

(440)
词条目录
  1. 基本介绍
  2. 性状
  3. 生产方法
  4. 微生物发酵
  5. 安全信息
  6. 产品信息
  7. 用途介绍
  8. 质量指标
  9. 基本鉴别
  10. 安全术语
  11. 风险术语
  12. 贮运
  13. 编号系统
  14. 物性数据
  15. 毒理学数据
  16. 生态学数据
  17. 分子结构数据
  18. 计算化学数据
  19. 性质与稳定性
  20. 安全说明
  21. 安全提示
  22. 风险提示

轻触这里

关闭目录

目录