乙酸乙酯

乙酸乙酯[zhǐ]（EA），又名醋酸乙酯，英文名称：Ethyl acetate。分子式为：C₄H₈O₂，结构式为CH₃COOCH₂CH₃。它是一种无色透明可燃性液体，具有白兰地味的果香。乙酸乙酯，微溶于水，溶于乙醇、酮、乙醚、氯仿以及大多数非挥发性油等有机溶剂中，在水溶液中呈酸性。此外，乙酸乙酯的化学性质较为活泼，具有酯类的化学性质，可以发生水解、醇解等一系列反应。乙酸乙酯作为应用最广泛的脂肪酸酯之一，已被广泛用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂和人造纤维等产品中。

物化性质

物理性质

乙酸乙酯常温下为无色液体，有水果气味。闪点7.2 °C。蒸气比空气重，能与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶，微溶于水，在水溶液中可以水解成乙醇和乙酸，使水溶液呈酸性；20 °C时相对密度为0.9003 g/cm³，沸点为77.1 ℃，熔点为-83 ℃。在酸或碱的催化下，乙酸乙酯易水解成乙酸和乙醇，可发生自缩合等反应。易挥发、易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 2.2-11.4 (vol)%。毒性很小，半数致死量（大鼠，经口）11.3 mL/kg，对皮肤和粘膜有刺激性。

化学性质

水解反应

在酸催化下，乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇。

本反应中，温度控制在65 ℃－75 ℃之间时，反应的效果较好。

醇解反应

乙酸乙酯可以与甲醇发生醇解反应，反应如下

克莱森（Claison）反应

在乙醇钠或氮基钠催化下，羧酸酯与芳醛在低温下缩合，得到肉桂酸醛类化合物。

与酮缩合生成β-二羰基化合物

例如：

乙酰丙酮（38%-45%）

制备方法

乙醇酯化法

乙酸与乙醇在浓硫酸存在下直接酯化而得。即浓硫酸催化下乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯，硫酸可以除去水，有助于改变平衡，形成更多的酯产物。本方法可以通过提高浓硫酸、乙醇的量以及升高温度来提高乙酸乙酯的产率。其方程式为：

乙醛缩合法

乙醛缩合法是用金属催化剂通过乙醛直接转化成乙醇进而产生乙酸乙酯。反应如下：

该反应的优点是反应条件温和、成本低，收率高，但原料来源受到一定的限制，并且催化剂回收较为困难，通过加水生成氢氧化铝直接排放，对环境造成一定的污染。

乙烯乙酸加成法

乙烯和乙酸在催化剂的作用下可发生加成反应，生成乙酸乙酯。在反应的过程中，具有高活性和选择性较好的催化剂有利于反应的生成。本反应的优点是原子效率高，副产物物少。

乙醇脱氢法

乙醇脱氢法是通过二聚反应制得乙酸乙酯。

该反应以乙醇为原料，采用铜基催化剂进行合成，主要副产物为氢气，当氢气被利用时，其原子利用率可达到100%。

无水醋酸钠与乙酸的反应

利用无水醋酸钠与乙醇在浓硫酸加热的条件下生成乙酸乙酯。反应如下：

该方法的优点是产率较高，操作安全，在反应过程中不会因爆沸冲塞而导致事故发生。

应用领域

乙酸乙酯作为一种常用的有机溶剂，具有优异溶解性能和快干性能，是一种较好的工业溶剂，广泛应用于化工、食品、制药、环保以及企业和实验室等领域。

化工生产方面

乙酸乙酯作为溶剂主要用于化合物的提取分离、分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂、工艺溶剂、萃取剂、稀释剂、也可作为原料用于合成油漆和香料、医药产品、人造纤维、工业产品涂料、粘合剂、人造皮革（制造皮包和钱包）、人造纤维、油毡着色剂等产品生产中；也可用于在复印机中使用的液体硝基纤维墨水。

食品方面

乙酸乙酯可作为一种香料应用于不同调料中。经常被当做水果香精，人造香精，奶油和威士忌的主要原料以及调香剂的主要成分。在酿酒过程中，乙酸乙酯是白酒香味的主要成分之一。

医药方面

乙酸乙酯可用作开发香料酯的前体，它具有甜味，因此被用于药物中，尤其是止咳糖浆和漱口水中。在医药工业中，乙酸乙酯可用作青霉素的精制；在中药材提取有效成分的过程中，乙酸乙酯也可作为一种极性溶剂来提取和分离有效成分，更大发挥中药材的药效价值。

环境污染

乙酸乙酯是环境污染的有关成分。污染主要来源于机动车排放的尾气、化石燃料的燃烧过程、石油精炼等工业的生产过程。可与其它有害物质共同造成环境的污染，对人们的健康和经济带来一定的影响。

安全事宜

GHS分类

H225：高度易燃液体和蒸气[危险易燃液体]H319：造成严重眼刺激[严重眼损伤/眼刺激]H336：可能引起困倦或头晕[特定目标器官毒性，单次接触；麻醉作用]

健康危害

乙酸乙酯具有刺激性，实验过程中，浓度超过400ppm的乙酸乙酯蒸气会刺激人的眼睛和呼吸道，使人体出现头痛、恶心、呕吐、嗜睡和无意识等症状。高浓度则会抑制中枢神经系统、急性肺水肿，并对肝和肾具有一定的损害，误服者则会出现恶心和呕吐等症状。乙酸乙酯具有致敏作用，导致血管神经障碍而使牙龈出血；可致湿疹样皮炎。长期接触乙酸乙酯则可出现角膜混浊、白细胞增多、继发性贫血等疾病。

急救措施

接触到乙酸乙酯时，根据不同的情况采用不同的急救措施。例如：

• 乙酸乙酯对皮肤具有刺激性，当皮肤接触到乙酸乙酯时，应立即脱去衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如果出现发红或刺激等症状，将受害人送往医院接受治疗；
• 乙酸乙酯对眼结膜具有刺激性，当接触眼睛时应立刻用清水或者生理盐水冲洗眼睛20至30分钟，同时呼叫医院或毒物控制中心，在没有得到医生的指导下不能将任何药物放入眼睛，当出现眼睛发红或者较为严重的情况应立即就医；
• 吸入大量乙酸乙酯时，应快速离开房间，呼吸新鲜空气，当出现喘息、咳嗽、呼吸急促、以及胸部有灼烧感等症状应立即去医院就医。

消防安全

乙酸乙酯的闪点较低。当发生着火时根据火的大小采取相关的措施。

• 小火可采用干粉、二氧化碳灭火器、大量的水进行喷灭或者采用抗溶性泡沫进行灭火。
• 大火可采用大量的水喷或者抗溶性泡沫，但避免将水或抗溶性泡沫直接对准产品。
• 无法扑灭的火，确保人员不受伤害的条件下，安全撤离，让火燃烧；
• 发生意外泄漏时，应使用个人防护设备。避免吸入蒸气和烟雾。确保通风充足。移除所用火源，立即将人员疏散到安全区域。在安全的情况下防止进一步泄漏或溢出。

储存方法

储存于阴凉、干燥、通风的房间，避免火源以及热源的接触。储存乙酸乙酯的容器要求放在密封，隔绝空气的房间，避免与空气形成爆炸物。同时，在储存的过程中也要注意分类，避免与氧化剂、碱类试剂存在一起。此外，不能使用压缩空气进行填充。

参考资料

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