3-甲基吲哚

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3-甲基吲哚(3-methylindole),又叫粪臭素(skatole),别名糞素;烘臭类;糞臭素;3-甲基吲;3-甲吲哚;3-甲基吲哚;β-甲基吲哚β;-甲基氮杂茚Β;甲基氮杂茚,是一种具有轻微毒性的白色结晶有机化合物,分子式为C9H9N。3-甲基吲哚对光敏感,久置后逐渐变棕色。它可溶于热水、醇、苯和氯仿等溶剂,与亚铁氰化钾和硫酸反应显紫色。在生物化学实验中,粪臭素被用作生化试剂。中文名称:3...

3-甲基吲哚(3-methylindole),又叫粪臭素(skatole),别名糞素;烘臭类;糞臭素;3-甲基吲;3-甲吲哚;3-甲基吲哚;β-甲基吲哚β;-甲基氮杂茚Β;甲基氮杂茚,是一种具有轻微毒性的白色结晶有机化合物,分子式为C9H9N。3-甲基吲哚对光敏感,久置后逐渐变棕色。它可溶于热水、醇、苯和氯仿等溶剂,与亚铁氰化钾和硫酸反应显紫色。在生物化学实验中,粪臭素被用作生化试剂。

简介

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中文名称:3-甲基吲哚

CAS:83-34-1

英文名称:3-Methyl-1H-indole

EINECS:201-471-7

分子式:CHN

分子量:131.17446

编号系统

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CAS号:83-34-1

MDL号:MFCD00005627

EINECS号:201-471-7

RTECS号:NM0350000

BRN号:111296

物性数据

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性状:白色或微带棕色结晶。

熔点(ºC):95℃

沸点(ºC, 100.7kPa):265-266

闪点(ºC):132°C

溶解性:溶于热水、乙醇、苯、氯仿和乙醚。微溶于水。

化学性质

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3-甲基吲哚(3-Methylindole),别名 β-甲基吲哚、粪臭素、β-甲基氮杂茚等。分子式为C9H9N,通常是纯度为98%的白色结晶或细粉状固体,但久置后会转为棕色。可溶解于3体积95%乙醇、醇与苯及油质香料中,在亚铁氰化钾(K4Fe(CN)6·3H2O)与硫酸的溶液中呈紫色。具有双环结构,其中一个环是吡咯,并具有芳香性,因为分子结构连续(所有环中的原子为sp杂化)、平面并遵守4n+2规则(含10个π电子)。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。

毒理学数据

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急性毒性:

大鼠口径LD50:3450 mg/k

小鼠口径LD50:470 mg/kg

小鼠腹腔LD50:175 mg/kg;

青蛙皮下TDL0:1gm/kg;青蛙肠道TDL0:435mg/kg;

哺育动物口径TDL0:200mg/kg

牛静脉LD50:60 mg/kg;

分子结构数据

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1、摩尔折射率:43.35

2、摩尔体积:118.1

3、等张比容(90.2K):308.3

4、表面张力(dyne/cm):46.4

5、极化率:17.18

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积15.8

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:122

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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白色鳞片结晶。具有动物的粪便臭。浓时,令人作呕。稀释后具有茉莉花香。极度稀释后有成熟的水果的香味。天然存在于粪便、灵猫香中。

贮存方法

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密封阴凉避光保存。

合成方法

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3-甲基吲哚存在于粪便,甜根,蜜腺樟木,煤焦油等中。可从粪便中提取制得。也可用苯肼与丙醛生成腙在氯化锌催化加热下制取。也可从煤焦油中提取。

制备方法:3-甲基吲哚存在于灵猫香、人粪、干酪、牛奶和茶中。用苯肼以苯稀释,在搅拌下滴加丙醛苯溶液,在回流温度下反应。滴加完毕后,继续搅拌1小时,反应完毕,蒸出水和苯。减压收取112~117℃(133.3~266.6)Pa丙醛苯腙,得率90%左右。将丙醛苯腙加入适量无水氯化锌加热到180℃,反应脱氨环化得到所需产物。

用途

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应用时稀释,取其鲜韵花香,是配制茉莉花型的重要原料。与吲哚、喹啉等衍生物合伍可配制人造灵猫香膏,也可作为饮料、糖果、口香糖等香精加香之用。产品质量:产品熔点96~96.8℃。

安全信息

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安全标识:S26S36

危险标识:R36/37/38

主要危害

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实验显示,粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞,亦即肺中细胞色素P450酵素主要的集中处。这些酵素会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚,此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。

应急措施

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应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。

技术参数

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干燥失重≤0.5%

含量≥98%

贮存条件:密封避光保存

危险说明:对人及某些动物有一定危险性

危险代码:Xi

危险等级:R36/37/38

安全等级:S22-26

参考资料

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展开[1]3-甲基吲哚.chemicalbook. [2024-02-03].

[2]3-Methyloxindole | C9H9NO | CID 150923 - PubChem.pubchem. [2024-02-03].

[3]3-Methyl-1H-indole (PC000066).foodcomex. [2024-02-03].

[4]河北陌槿生物科技有限公司.chemicalbook. [2024-02-03].

[5]3-甲基吲哚的合成[J]. 能源化工, 2023-04-28

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词条目录
  1. 简介
  2. 编号系统
  3. 物性数据
  4. 化学性质
  5. 毒理学数据
  6. 分子结构数据
  7. 计算化学数据
  8. 性质与稳定性
  9. 贮存方法
  10. 合成方法
  11. 用途
  12. 安全信息
  13. 主要危害
  14. 应急措施
  15. 技术参数
  16. 参考资料

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