葡萄糖

葡萄糖（glucose）是有机化合物，是自然界分布最广且最重要的一种单糖，是一种“右旋糖”，别名玉米葡糖、玉蜀黍糖，分子式为C₆H₁₂O₆。

1747年，德国化学家马格拉夫自葡萄干中分离出少量的葡萄糖，并于1749年将这一过程发表在《从德国产的几种植物中提炼蔗糖的化学试验》，在第90页中写道：“用少量的水润湿葡萄干将其软化，然后压榨被挤出的汁，经过提纯浓缩后，得到了一种糖。”1838年，法国化学家尚-巴蒂斯特杜马正式将其命名为葡萄糖（glucose），该英文为其首创，源自德语中的gleukos——未发酵的甜果酒，前缀gluc-源于德语glykys，即甘甜的意思，后缀-ose则表明其化学分类，指出它是一个碳水化合物。由于葡萄糖在生物体中的重要地位，了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题，当时所知的单糖只有4种：两种已醛糖 （葡萄糖、半乳糖）、两种已酮糖 （果糖 、 山梨糖），它们具有相同的分子式C₆H₁₂O₆，慕尼黑大学的化学家吉连尼 ( H . iKhani ) 初步探明葡萄糖和半乳糖是直链的五羟基醛，果糖和山梨糖是直链的五羟基酮。费歇尔发现，葡萄糖、果糖和甘露糖与苯脐生成相同的脉，因此推断，这三种糖在第二个碳原子以下具有相同的构型。根据范特荷夫(Van’tHoff)和勒贝尔(eLeBl)的立体异构理论，费歇尔推断，已醛糖有16种可能的构型。用氧化、还原、降解、加成等方法，到1891年,他确定了D一系列已醛糖所有成员的构型。随后德国化学家费歇尔因确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体，获得1902年诺贝尔化学奖。

1923年，加拿大医学家弗雷德里克·班廷(Frederick Banting)和苏格兰生理学家约翰·麦克劳德(John Macleod)因为“发现胰岛素”而被授予诺贝尔生理学或医学奖，1947年，美国生物化学家格蒂·科里(Gerty Cori)因为阐释了葡萄糖的代谢作用，对治疗糖尿病以及解决众多医学问题有重要作用，获得了诺贝尔医学奖，蛋白质相互作用最重要的调节机制之一是可逆的蛋白质磷酸化，可逆蛋白质磷酸化具有从糖原中动员葡萄糖等功能，1992年美国生物化学家埃德蒙·费舍尔(Edmond Fischer)和埃德温·克雷布斯(Edwin Krebs)纯化并表征了这种类型的第一种酶，被授予诺贝尔生理学或医学奖。

2022年4月，中国科学家通过电催化结合生物合成的方式，以二氧化碳为原料经合成和微生物作用合成了葡萄糖和油脂， 2022年4月28日以封面文章形式在国际学术期刊《自然—催化》发表。

葡萄糖(C₆H₁₂O₆)含有六个碳原子和一个醛基，因此被称为己醛糖。葡萄糖分子可以以开链和环形式存在（处于平衡状态），后者是醛C原子与C-5羟基发生分子内反应形成分子内半缩醛的结果。在水溶液中，两种形式都处于平衡状态。

当葡萄糖结构以开链的形式表示时，可以看出具有六个碳原子的线性链。每个碳原子上都有一个羟基，第一个碳原子除外。葡萄糖的第一个碳是醛基的一部分。由于醛代官能团的存在，葡萄糖也被称为醛己糖。

在pH=7时，环状形式占主导地位。由于环含有五个碳原子和一个氧原子，类似于吡喃的结构，因此葡萄糖的环状形式也被称为吡喃葡萄糖。当葡萄糖环化时，会在C1处产生一个额外的不对称中心（称为异头碳原子），并且可以形成两个称为端基异构体的环结构——α-葡萄糖和β-葡萄糖。它们在结构上的不同之处在于连接到环中C-1的羟基的方向。当D-葡萄糖被绘制为Haworth投影时，名称α表示连接到C-1的羟基在环平面下方，β表示它在环平面上方。

α和β形式在水溶液中经过数小时的时间尺度相互转换，最终稳定为α:β36:64，这一过程称为变旋。当葡萄糖环化进入半缩环时，一个额外的不对称中心在C–1生成后，这种碳被称为异构碳原子，而形成的两个环结构，称为异构体，可以命名为α–D–吡喃葡萄糖和β–D–吡喃葡萄糖。在结构上，它们在与以下链接的羟基的方向上有所不同。α葡萄糖和β葡萄糖之间的主要区别是α葡萄糖中的羟基(-OH)在分子的第一个碳原子上与CH2OH的碳原子位置相反，β葡萄糖中的中羟基(–OH)在第一个碳上与CH2OH的位置相同。

人体摄入食物后将其中的糖类例如淀粉等其他双糖通过酶的作用讲解为葡萄糖从而被人体吸收利用，从而维持机体正常血糖水平和维持机体组织、器官的功能，特别是大脑组织的功能。大多数情况下，葡萄糖是大脑唯一和最重要的能量来源。脑组织不含其他可利用的能量，只能依靠葡萄糖，当血糖浓度过低时，容易发生脑功能障碍。正常情况下机体通过一系列调节机制维持血糖的稳定。

食物在机体除了在小肠中分解为葡萄糖外，还伴随钠离子吸收，肾小球滤液的葡萄糖在近曲小管伴随钠离子全部重吸收，超过肾糖阈将随尿液排出体外。在肠道被吸收的葡萄糖，一部分以糖原形式储存于肝脏和肌肉中，即为肝糖原与肌糖原，血液葡萄糖主要通过易化扩散的方式进入组织、细胞。在人类，骨骼肌是由胰岛素介导的葡萄糖摄取的主要场所。

糖代谢涉及多个过程，包括糖酵解、糖异生、糖原分解和糖生成。肝脏中的糖酵解是一个涉及各种酶的过程，这些酶会促进细胞中的葡萄糖分解代谢。特别是葡萄糖激酶，会使得肝脏感知血液中葡萄糖水平，并在血糖水平升高时利用葡萄糖。当肝细胞线粒体中的非碳水化合物成分合成葡萄糖时，就会发生糖异生。在禁食期间，胰腺分泌胰高血糖素，从而开始糖原分解过程。在糖原分解中，糖原（葡萄糖的储存形式）以葡萄糖的形式释放。合成糖原的过程称为糖生成，当肝脏中存在过量的碳水化合物时会自动合成糖原。

血液葡萄糖浓度维持在一定水平也具有重要意义。若血糖浓度太低，则不利于葡萄糖进入组织和细胞，若浓度太高，大量葡萄糖将经过肾脏随尿液流失。在非糖尿病的健康个体，血糖浓度基本上是恒定的，餐后有所升高，但伴随有胰岛素的释放增加，外周组织对葡萄糖摄取和利用增加，过多的血液葡萄糖在肝脏和脂肪等组织中合成糖原或转换成脂肪，同时抑制糖异生，血糖浓度下降。当血糖浓度降至正常水平以下时，交感神经兴奋，胰高血糖素、儿茶酚胺、糖皮质激素和生长激素浓度升高，通过刺激肝糖原分解、糖异生及抑制外周胰岛素介导的葡萄糖摄取，使血糖浓度升高，从而维持血糖浓度的稳定。

葡萄糖在机体内有多种作用，代谢途径多样，如生成糖原、脂肪、氨基酸，参与磷酸戊糖途径，骨骼肌摄取葡萄糖后进行磷酸化，或者以糖原的形式储存，或者进行糖酵解后进入三羧酸循环、通过氧化磷酸化产生能量。其主要代谢途径是氧化供能，包括无氧氧化和有氧氧化供能，用简易公式可表示为：

无氧氧化也称为无氧酵解，即当机体相对缺氧（如剧烈运动）时葡萄糖分解产生能量的过程，在细胞质中进行。其主要生理功能是在缺氧时迅速提供能量，正常情况下为一些细胞提供部分能量，糖酵解是糖有氧氧化的前段过程，某些中间代谢物是脂类、氨基酸等合成的前体。而有氧氧化是指葡萄糖生成丙酮酸后，在有氧条件下，进一步氧化生成乙酰辅酶A，经三羧酸循环彻底氧化成水、二氧化碳和产生能量的过程。这是葡萄糖氧化的主要方式，也是机体获得能量的主要途径。其中的三羧酸循环是指在丙酮酸脱氢酶复合体催化下，丙酮酸进行氧化脱羧反应，生成乙酰辅酶A，经过三羧酸循环产生大量能量，这一过程也为体内绝大多数组织细胞提供了能量，最终体内1分子葡萄糖彻底有氧氧化生成32(或30)分子ATP，其中在肝、肾、心等组织生成32分子ATP，在骨骼肌、脑组织生成30分子ATP。

葡萄糖是机体的主要供能物质，膳食中糖类供给全身总热量的60%~70%，人们可以从食物中摄取和分解从而得到葡萄糖。

传统葡萄糖主要是指α-D-葡萄糖，是一种白色结晶固体，熔点为146⁰C。当这个葡萄糖分子用冷水结晶时，会形成葡萄糖一水合物，分子式为C₆H₁₂O₆，熔点为86⁰C。它极易溶于水，仅微溶于乙醇，不溶于乙醚。具有甜味，它的甜度大约是蔗糖的四分之三。它具有光学活性，天然葡萄糖在水溶液旋光向右，属于“右旋糖”。

将葡萄糖糖溶于水中，加碱可引起羰基-烯醇互变异构化，最终生成异构化产物。例如，D-葡萄糖水溶液在

存在下，放置数天，可分离得到D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖。这个反应可认为是葡萄糖烯醇化的结果：

葡萄糖和甘露糖是C2的差向异构体。由于C2处于羰基的α位，在这些条件下的差向异构化只发生在C2上。D-葡萄糖通过烯醇中间体异构化为D-果糖是糖酵解(glycolysis)中的重要过程。

葡萄糖中的羟基能发生酰基化反应生成酯。例如，在弱碱（如乙酸钠、哦咤等）的催化下，葡萄糖与乙酊（或乙酰氯等）反应生成葡萄糖五乙酸酯。

葡萄糖在pH=5时可以与溴水发生氧化反应，首先是处于平伏键的苷羟基被氧化（它比处于直立键的苷羟基容易被氧化）生成δ-葡萄糖酸内酯，然后水解成葡萄糖酸，最后转变成较稳定的γ-葡萄糖酸内酯。葡萄糖也可以发生还原反应，其本身的羰基可被还原成羟基，工业上采用催化加氢的方法，催化剂有铂、Raney镍等。

醛糖和酮糖与苯脎作用，生成苯腙；当苯脎就过量时，则生成一种不溶于水的黄色结晶，称为脎。

脎的生成只发生在C1和C2上，因此，只是C1和C2不同的糖类，将生成相同的脎。换言之，凡能生成相同脎的己糖，C3，C4和C5的构型是相同的。不同的糖类一般生成不同的脎，即使能生成相同的脎，其反应速率和析出糖脎的时间也不相同，因此可利用脎的生成鉴别糖类。

在糖类分子中，苷羟基上的氢原子被其他基团取代后的化合物称为苷。例如，在氯化氢催化下，D-（+）-葡萄糖与甲醇作用，生成甲基-D-（+）-吡喃葡萄糖苷。

α-D-(+)-吡喃葡萄糖和β-D-(+)-吡喃葡萄糖通过开链式可相互转变，但形成背苷以后，因分子中已无苷羟基，不能再转变成开链式，故不能再相互转变。苷是一种缩醛（或缩酮），所以比较稳定，不易被氧化，不与苯肼、Tollens试剂和Fehling试剂等作用，也无变旋光现象，对碱也稳定。但在稀酸或酶的作用下，苷易水解生成原来的糖类和醇等羟基化合物。

在氯化氢的催化下，葡萄糖的苷羟基能转变成酸（苷），但其他醇羟基则不能。然而在Williamson合成醚的条件下，糖类中的醇羟基能生成醚。例如，在氧化银存在下，葡萄糖或葡萄糖苷与过量的碘甲烷作用，糖类中的羟基被彻底甲基化。另外，在碱（如氢氧化钠）的存在下，葡萄糖或葡萄糖苷与过量的硫酸二甲酯作用，同样得到彻底甲基化的产物。

可以由淀粉水解制备葡萄糖，其中传统方法为酶酸法，即采用加酸后对淀粉进行加压糖化，利用酸水解制得，经改良后采用酶液化，酶酸化糖化新工艺。近年来，连续喷射技术在淀粉液化、糖化中也得到了应用，诞生了新的制备方法即双酶法，其包括液化和糖化两个过程。液化包括淀粉糊化的物理过程，以硬糊化淀粉的糊精化的化学过程，糖化是将糊精彻底水解为葡萄糖。

5%葡萄糖溶液和10%葡萄糖溶液是临床常用的补液用液和治疗用液，不同浓度的高渗葡萄糖是临床治疗时常用的能量来源。葡萄糖可以作为一种口服液应用于医疗行业，其可以在妇科腹腔镜手术术前口服10%葡萄糖溶液，其不仅可以使患者舒适度更好，还可以促进术后胃肠功能的恢复。

葡萄糖还可以通过化学反应转变为氨基葡萄糖，氨基葡萄糖是人体关节软骨基质以及关节滑液中蛋白多糖的重要组成成分，其可以作为一种保健食品摄入人体，改善关节软骨代谢，促进骨关节健康。

葡萄糖还可以作为原料用来制备山梨醇，即葡萄糖水溶液在催化剂的作用下，通过葡萄糖发生加氢反应制备山梨醇。

葡萄糖是生物体内能量的主要物质来源，通过研究证明葡萄糖可提高人体运动能力和改善人体运动疲劳，其可以在体育中作为口服液摄入，缓解疲劳。

葡萄糖还可以作为鱼类饲料而应用，可以采用30%的配比配置草鱼饲料，并且先对于玉米淀粉作为饲料，葡萄糖饲料更利于草鱼的生长。

糖尿病（I型或II型）患者中发现非常高的血清葡萄糖水平，高血糖（>7mM）会产生尿频、口渴增加和饥饿感增加的症状。高血糖还会导致许多并发症，急性并发症包括糖尿病酮症酸中毒（以恶心、呕吐和腹痛为特征，呼吸中出现丙酮气味）和非酮症性高渗性昏迷。严重的长期并发症包括心脏病、中风、肾衰竭、足部溃疡和眼睛损伤。并且糖尿病的并发症与血管损伤有关，使心血管疾病的风险增加一倍，大约75%的糖尿病患者死亡是由于冠状动脉疾病。

葡萄糖粉尘可能对呼吸道造成刺激，应避免吸入粉尘，在操作过程中，要确保良好的通风条件，必要时戴上口罩。同时应避免眼睛和皮肤接触，虽然葡萄糖对皮肤和眼睛的刺激性较低，但长时间接触可能仍会导致不适。如有接触，应立即用大量水冲洗。在特定条件下，还需防止粉尘爆炸，葡萄糖粉尘在空气中达到一定浓度时，可能存在爆炸风险。应确保设备和操作符合防爆安全标准，避免粉尘堆积和火源接触。

葡萄糖应储存在干燥、阴凉、通风良好的环境中，远离火源、高温和强氧化剂。避免暴露在阳光下，以免脱水或降解。

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