尿素

尿素（英文名称：Urea），有机化合物，又名脲[niào]，碳酰[xiān]二胺 ，碳酰二胺脲，碳酰胺，是一种含有羰基和两个氨基的含氮化合物，化学式为CO(NH₂)₂。纯尿素呈白色、无臭、无味，易溶于水、液氨，不于乙醚、氯仿。尿素在常温常压下稳定，在高温的条件下易发生转化，可以与多种有机化合物进行化学反应。合成尿素主要是通过二氧化碳与氨反应，是著名的Bosch-Meiser尿素反应。哺乳动物在蛋白质代谢过程中，由脱氨基产生的氨经肝脏解毒转换成低毒的尿素。

18世纪初，荷兰莱顿的赫尔曼·博尔哈夫（Hermann Boerhaave，1688-1738）将尿液煮干，得到奶油状物质，过滤后放置至有固体形成，将固体溶解于水中使用重结晶法分离出尿素。他对这种物质进行了进一步的表征，并在《化学基础》中发表。1773年，伊莱尔·鲁埃尔通过将人类尿液蒸发并用酒精连续过滤处理得到含有尿素的晶体。1808年，法国科学家福尔克罗伊（Fourcroy，1755-1809）和路易·尼克拉·沃克兰（LouisNicolas Vauquelin，1763-1829）将该物质命名为“尿素”。1817年，来自蒙彼利埃的让·埃蒂安·布拉尔（Jean-Etienne Brard，1577-1644）确定了其化学组成。尿素的合成由弗里德里希·沃勒（Friedrich Whler，1800-1882）完成，这是第一个合成的有机物质。1828年，德国化学家弗里德里希·沃勒通过将氰酸银和氯化铵处理制得了尿素，这是第一次把无机作为起始物质人工合成有机化合物，而不涉及生物的参与。之后，在1851年，弗里德里希·冯·弗雷里希斯（Friedrich Th. von Frerichs，1819-1885）引入了“尿毒症”这个术语。

许多直接和混合肥料中的氮都以铵[ǎn]的形式存在（NH₄阳离子），其中尿素是常用的廉价肥料，含氮量为46％。它是一种经济实惠且高效的氮源，可用于多种作物。尿素是最浓缩的固体氮肥，以颗粒形式销售。当尿素在温暖、多风的天气期间作为表层施肥时，氮作为氨可以从轻砂土表面流失。当它被冲走或混入土壤时，它与其他氮肥一样有效，并且在水分充足的土壤上利用效率最高，这样气态氨可以迅速溶解。它可以被混合在肥料中，与甲醛结合，形成脲甲醛肥料，缓慢、连续、均匀地释放氮，一次可以施用全年的供应量。

施肥

尿素为角质促成剂，角质松解剂，保湿剂。能增加皮肤角质层蛋白质的水合作用，使皮肤润泽、光滑，并有止痒、抗菌等作用。浓度超过20%有角质溶解及抗菌作用，增加药物的经皮吸收，用以治疗角化异常性皮肤病。如用于鱼鳞病、手足皱裂、皱裂性湿疹、老年性皮肤瘙痒症；也用于掌跖[zhí]角化症、毛发红糠疹等角化性皮肤病。尿素还是一种利尿药与脱水药，可以用于降低颅内压、眼内压，防治早期急性肾功能不全。

虽然尿素氮是非蛋白质形式，但它可以被反刍动物（牛、羊）利用，这些动物对蛋白质的需求有很大一部分可以通过这种方式得到满足。尿素可以添加到动物饲料中，以增加蛋白质含量并提高饲料的整体营养价值。添加尿素的饲料饲喂牛羊可以降低饲料成本， 增奶增肉效果显著。用尿素饲料直接替代1/3豆粕蛋白饲料，可降低饲料成本。 另一方面饲喂后牛羊可以明显增加采食量和提高消化率等。

饲料补充

尿素含有氮碳元素，经常被用作其他化学物质的合成材料。尿素与甲醛反应形成树脂，用于制造粘合剂、涂料和层压板；尿素也用于生产三聚氰胺-脲醛树脂，用于制造装饰层压板、刨花板和其他木制品；经过煅烧等化学处理，可以转化为氮化碳材料用于实验室的研究。

汽车尿素的主要作用是减少尾气的排放，减少氮氧化物的排放。该技术背后的原理是控制压缩点火发动机废气中的氮氧化物(NOx)浓度。氮氧化物是压缩点火发动机系统的副产品，也是造成空气污染的主要因素。在柴油动力车辆排气系统中使用尿素能够将气体中的大部分氮氧化物成分转化为无害的氮和水。向尾气催化剂中注入尿素的细喷雾，可以有效地中和废气排放中相当大比例的有害氮氧化物含量。

利用碳的同位素（C或C）为标记物标记尿素中的碳原子，而幽门螺杆菌产生的尿素酶会将被标记的尿素分解为二氧化碳和氨气，尿素中被标记的碳原子移至二氧化碳，二氧化碳经血液循环从肺而排出体外，再通过呼气检测二氧化碳含量来确定有无幽门螺杆菌。

尿素与稀硝酸发生中和反应生成硝酸脲。硝酸脲是一种威力强大的简易炸药，是以色列和巴勒斯坦常用的爆炸物。1993年2月在纽约发生的世界贸易中心爆炸案也使用了这种炸弹。实验室内可以用尿素处理蛋白质，使其变性。

哺乳动物在蛋白质代谢过程中，由脱氨基产生的氨经肝脏解毒转换成低毒的尿素。由于哺乳动物缺乏尿素分解酶，导致尿素不能被动物本身进一步分解。然而，胃肠道微生物可以表达和分泌尿素分解酶，并可以将尿素分解成氨作为自身生长和繁殖的氮源。与此呼应，宿主动物也协同演化出了相应的互作机制，即相当一部分尿素（10-90%）由肾脏转移至胃肠道，特别是微生物密集的部位比如瘤胃（反刍动物）和大肠（单胃动物）。同时，微生物产物如维生素、 短链脂肪酸、多肽以及微生物本身（优质的蛋白质）可以被宿主动物吸收利用。在此过程中，尿素氮得到了保存和重复利用，并转换成多种营养分子被宿主动物利用，同时，宿主-微生物的共生关系得以维持。 剩余的尿素则经血液循环主要由肾脏排出体外和经皮肤由汗液排出体外。血液中的尿素全部从肾小球滤过，正常情况下，从肾小球滤过的尿素有30%~40%被肾小管重吸收，肾小管也可以排泌尿素。

尿素循环又称鸟氨酸循环。在肝细胞的线粒体内，NH₃、CO₂与ATP缩合生成氨甲酰磷酸。该反应由氨甲酰磷酸合酶催化，Mg参与，反应消耗2分子ATP，N-乙酰谷氨酸（AGA）为氨甲酰磷酸合酶的激活剂。氨甲酰磷酸是高能化合物，性质活泼，在鸟氨酸氨甲酰基转移酶的催化下，氨甲酰磷酸与鸟氨酸缩合生成瓜氨酸。瓜氨酸随即透出线粒体进入胞质内。经精氨酸代琥珀酸合成酶的催化，天冬氨酸分子的α-氨基结合到瓜氨酸上，生成精氨酸代琥珀酸，这步反应消耗1分子ATP。接着精氨酸代琥珀酸在裂解酶催化下分解为精氨酸与延胡索酸。此反应中天冬氨酸起着供给氨基的作用。精氨酸在精氨酸酶催化下，水解为尿素及鸟氨酸。鸟氨酸进入下一轮循环。合成的精氨酸也可在一氧化氮也可在一氧化氮合酶的作用下，分解产生瓜氨酸和NO，从而与精氨琥珀酸合成酶、精氨琥珀酸裂解酶一起构成瓜氨酸–NO循环。在动物中，尿素循环是生命通过氮的存储、 排泄和利用而调节体内氮平衡的重要代谢过程。

人们对植物尿素循环的研究极为有限。推测在植物中该循环以叶绿体中的鸟氨酸作为起始底物开始代谢反应，而叶绿体中的鸟氨酸是多胺中腐胺的前体物质；作为该循环终产物的鸟氨酸位于线粒体中，其参与脯氨酸等氨基酸的合成；精氨酸是植物体内 N/C最高 (4/6)、功能最多的氨基酸，不仅是蛋白质的组成成分、氮素贮藏与转运的介质、也是一种渗透调节物质，不仅可通过尿素循环、瓜氨酸–NO循环参与脯氨酸、 NO的合成，也可在精氨酸脱羧酶等作用下合成腐胺， 参与多胺的生物合成；瓜氨酸作为一种非蛋白性氨基酸，是精氨酸的结构类似物，其在叶片中累积的速度和强度与西瓜品种的抗旱耐盐能力密切相关。由此可见，尿素循环的代谢中间体除可作为渗透保护物质、抗氧化物质等直接参与植物抗性外，也作为脯氨酸、多胺和NO生物合成的前体在逆境信号转导、调节离子平衡及抗氧化物质、渗透保护物质生成中发挥重要作用。

尿素可以逐渐维持人体肾脏的正常渗透压梯度。人体肾脏由外层的皮质和内层的髓质构成，两者的渗透压不同，由皮质向髓质方向渗透压逐渐升高，由300mmol/L 逐渐升高到1200mmol/L，以利于抗利尿激素促进肾小管和集合管管壁细胞对水分进行重吸收，从而实现原尿的浓缩。这种由皮质到髓质的渗透压梯度的建立，主要依靠钠离子、氯离子和尿素的储存。研究结果表明，在最内层的髓质，尿素的浓度明显增加，而钠离子和氯离子的量变化不大 ，可见导致髓质内侧的渗透压相对外侧及皮质上升的主要因素是尿素。因此，尿素对于原尿的浓缩过程具有重要的作用。

反刍动物消化道中的共生微生物可将尿素转化为氨基酸。大多数反刍[chú]动物的胃由四个部分构成，即网胃、瘤胃、瓣胃、真胃。其中，瘤胃是其特有的消化器官，含有多种共生微生物。这些微生物可以帮助反刍动物将摄取的纤维素进行分解利用，也可以将反刍动物产生的尿素中的一部分分解为氨，再转化形成氨基酸或蛋白质供微生物和反刍动物使用。这一过程不仅增加反刍动物的蛋白质合成量，也可减少体内水分的消耗，有利于在干旱的环境中生存。因此，在牛羊等动物的饲养过程中，可在饲料中适量加入尿素，以提高其蛋白质合成能力。

尿素可以维持海洋动物的体液渗透压平衡。尿素是由蛋白质代谢中产生的终产物之一，对于海洋中生活的板鳃类动物（ 如鲨鱼）来说，是维持其体内渗透压的重要物质，典型海洋板鳃鱼类的血液中约含2%~2.5%的尿素，以增加体液的渗透压，使之与海水渗透压接近，从而适应海洋生活。根据测量结果，海水的渗透压约为1000mmol/L，角鲨的体液渗透压为1075mmol/L。可见，板鳃鱼类体液渗透压浓度往往要略高于海水，倾向于通过体表吸水，水分主要通过鳃进入，进水量增加后稀释了血液的浓度，排尿量随之增加，因而尿素流失也多。当血液内尿素含量降低至一定程度时，进水量又减少，排尿量相应递减，尿素含量又逐渐升高，而血浆中其他溶质成分的含量则相对稳定，所以尿素是海洋板鳃鱼类保持体内水盐动态平衡的主要因子。

纯尿素呈白色、无臭、无味。结晶体为针状或棱柱状。摩尔质量为60.056g/mol，密度为1.335g/cm，熔点为131-135℃，沸点为332.48℃。尿素易溶于水、液氨，也溶于甲醇、乙醇、甘油中，不于乙醚、氯仿。尿素在水或液氨中的溶解度均随温度的升高而增加。

固体尿素在常温常压下是稳定的，真空下升华的尿素在高温（180℃-190℃）下可转变为氰酸铵：

熔融态尿素在高温下缓慢放出NH₃而缩合成多种化合物，最主要的是缩二脲NH₂CONHCONH₂：

尿素与一般的酰胺类化合物一样，其水溶液可以水解，变为氨基甲酸铵，最终成为氨和二氧化碳。

尿素水溶液呈微碱性，这是因为每个尿素分子含有两个氨基。它还不能使一般指示剂变色，但能与强酸作用生成盐，如

尿素与盐类相互作用生成络合物，如 Ca(NO₃)·(NH₂CONH₂)，NH₄CI·(NH₂CONH₂)。尿素与磷酸一钙作用生成磷酸脲：

尿素溶解于液氨中，形成不稳定的氨合物NH₂CONH₂·NH₃。氨合物在45℃以上即分解。氨合物能生成碱金属盐，如NH₂CONHM、CO(NHM)₂等。

尿素与多种有机化合物进行化学反应，尤其是几乎能与所有的直链有机化合物如烃类、醇类、酸类、醛类等作用。尿素与醇类反应生成氨基甲酸酯，又称为尿烷[wán]。

尿素与丙烯酸作用生成二氢脲嘧啶，与丙二酸作用生成巴比妥酸。尿素与甲醛在盐酸作用下生成甲基尿素，在中性溶液中生成二甲基尿素，在碱性催化剂作用下缩聚成脲醛树脂。

合成尿素主要是通过二氧化碳与氨反应，这已经是很成熟的工艺，是著名的Bosch-Meiser尿素反应。工业生产中用氨和CO₂合成尿素的生产原理，一般认为合成反应分两步进行。第一步，氨基甲酸铵（以下简称甲铵）生成反应，即氨和CO₂反应生成一中间化合物甲铵，反应式：

第二步，甲铵脱水生成尿素，反应式：

合成尿素总反应式：

尿素是碳酸的二胺碳。碳酸H₂CO₃是含有一个基的二元酸，所以尿素又称为碳二胺(carbonyl diamide)或碳胺 (carbamide)。尿素还可以视为氨基甲酸NH₂COOH的一酰胺。

物质结构

尿素药剂具有使用风险，部分患者使用时可能会发生副反应，如过敏反应，体液和电解质问题。

尿素作为一种重要的工业原料和氮肥，作为肥料进入土壤中的尿素不能全部被农作物吸收利用，部分尿素会随着地表径流输入近岸海区。在灌溉高峰期，约有20％~40％的尿素流失于表层径流中，这些流失的尿素最终被输入海洋，无疑会提高海水中尿素的含量。此外，尿素也是生活污水中重要的污染物，也可以通过径流或市政污水排放进入海洋，同样会导致近海海水体系中尿素含量的升高。

尿素是一种弱碱，与次氯酸盐反应生成三氯化氮，三氯化氮在空气中自然爆炸；与偶氮和重氮化合物反应产生有毒气体；与强还原剂反应生成可燃气体氢；尿素和亚硝酸钠在一定的混合比例下，加热会导致爆炸；草酸和尿素的混合物加热后，会迅速产生二氧化碳、一氧化碳和氨气，遇热会有爆炸风险；尿素在与高氯酸亚硝基搅拌时自燃，这是由于高氯酸重氮的形成。草酸和尿素在高温下反应形成有毒易燃的氨和一氧化碳气体，以及惰性的二氧化碳气体。