联苯菊酯

联苯菊酯[zhǐ],化学式为C23H22ClF3O2,是一种高效合成除虫菊酯杀虫、杀螨剂。具有触杀、胃毒作用,无内吸、熏蒸作用。杀虫谱广,对螨也有较好防效。作用迅速。在土壤中不移动,对环境较为安全,残效期长。虫螨灵、脱螨达、氟氯菊酯、毕芬宁等。20世纪80年代初面市的高效合成拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂。属中等毒性。纯品联苯菊酯为浅褐色固体,可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯。对光稳定,在酸性介质中也较...

联苯菊酯[zhǐ],化学式为C23H22ClF3O2,是一种高效合成除虫菊酯杀虫、杀螨剂。具有触杀、胃毒作用,无内吸、熏蒸作用。杀虫谱广,对螨也有较好防效。作用迅速。在土壤中不移动,对环境较为安全,残效期长。

简要概述

虫螨灵、脱螨达、氟氯菊酯、毕芬宁等。20世纪80年代初面市的高效合成拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂。属中等毒性。纯品联苯菊酯为浅褐色固体,可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯。对光稳定,在酸性介质中也较稳定,但在碱性介质中会分解。联苯菊酯具有触杀和胃毒作用,无内吸和熏蒸活性。联苯菊酯击倒速度快,残效期长,杀虫谱广,对螨也有较好防效。主要用于防治各种鳞翅目幼虫、粉虱、蚜虫、植食性叶螨。联苯菊酯对鱼类等水生生物,家蚕高毒。

联苯菊酯

毒性与作用

联苯菊酯对鱼毒性很高,对虹鳟LC50(96小时)为0.00015mg/L,水蚤LC50(48小时)0.00016mg/L。但由于该药剂在土壤中具有很高的亲合作用,且其水溶性又低,故实际影响较小。本剂对蜜蜂毒性中等,对家蚕高毒。杀虫活性很高,主要为触杀和胃毒作用,无内吸和熏蒸活性。其作用迅速,持效期长,杀虫谱广。用途:防治棉铃虫,棉红蜘蛛,桃小食心虫,梨小食心虫,山楂叶螨,柑桔红蜘蛛,黄斑蝽,茶翅蝽,菜蚜,菜青虫,小菜蛾,茄子红蜘蛛,茶细蛾等20多种害虫,温室白粉虱、茶尺蠖、茶毛虫。

研制开发

技术路线:2.5%联苯菊酯微乳剂是由联苯菊酯、助剂及水复配而成,通过室内毒力研究、化学配方筛选、田间药效试验,生产工艺设计、产品性能指标制定、三证办理等开发路线,完成项目产品开发过程。实现年产800吨的产业化生产规模。性能指标:联苯菊酯(m/m)含量 ≥ 2.5%;PH值3.0~7.0;透明范围温度0~50℃;持久起泡性(1min后)≤35 ml;乳液稳定性(用342ppm标准硬水稀释200倍)合格;热贮稳定性合格;低温稳定性合格,其它性能指标符合企业标准Q/TYN142-2005中的要求。成果的创造性、先进性:①在剂型上选用了先进剂型——微乳剂,微乳剂是农药工业中最有发展前途的水基性剂型之一,制剂以水为溶剂,大大减少了有机溶剂对环境的污染压力;②通过化工配方筛选试验、助剂筛选试验确定最稳定的产品配方,解决了联苯菊酯配制的水基性产品贮存时容易产生沉淀等质量问题,通过特殊助剂及分子结构的研究技术激发的项目产品的生物活性,从而成功的完成新型环保农药2.5%联苯菊酯微乳剂的研制开发及中试;

制备方法

制备方法一由2-苯基苯甲酸与SOCl2反应制得2-苯基苯甲酰氯,再与二甲基甲酰[xiān]胺反应制得相应的2-苯基苯甲酰胺,经氢化锂铝还原制得2-苯基二甲苄胺。将2-苯基二甲苄[biàn]胺与CH3I反应制得相应的铵盐,再经异构化后与氯甲酸乙酯反应,制得2-甲基-3-苯基氯苄。最后与相应的酸在KOH存在下,于乙腈中回流16h,制得联苯菊酯。制备方法二由3,3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄经缩合、环合、脱氯化氢制得。制备方法三将功夫酸投入酰氯化釜,滴入氯化亚砜进行酰氯化反应生成功夫酰氯;再将邻甲基联苯甲醇、甲苯、NaOH溶液、水等加入缩合反应釜,滴加功夫酰氯,反应毕水洗,最后经蒸馏脱溶、精制提纯、干燥后即得成品。

联苯菊酯

主要用途

防治棉铃虫,棉红蜘蛛,桃小食心虫,梨小食心虫,山楂叶螨、柑桔红蜘蛛,黄斑蝽[chūn],茶翅蝽,菜蚜,菜青虫,小菜蛾,茄子红蜘蛛,茶细蛾等20多种害虫,温室白粉虱、茶尺蠖、茶毛虫。

中英文名称

中文名称:联苯菊酯(1R,S)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟[fú]-1-丙烯基)环丙烷羧酸-2-甲基-3-苯基苄酯;2-甲基联苯基-3-基甲基(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷[wán]羧酸酯;2-甲基联苯基-3-基甲基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;96%联苯菊酯原药;氟氯菊酯;3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸-甲基-3-甲基-3-苯基苄基酯;2-甲基联苯基-3-基甲基-(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯英文名称:Bifenthrin

理化性质

外观:纯品为白色固体溶解性:水0.1mg/L,丙酮[tóng]1.25kg/L,并可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷,微溶于戊烷。甲醇。稳定性:对光稳定,在酸性介质中也较稳定,在常温下贮存一年仍较稳定,但在碱性介质中会分解。原药在25°C稳定1年以上,在常温下贮存,稳定性大于1年。在pH5-9(21°C)稳定21天,在土壤中DT50-65-125天。熔点:68-71℃。密度:d251.210,25℃时蒸气压为2.4×10帕。

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