油酸

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油酸是一种不饱和脂肪酸,普遍存在于动植物油中。其在室温下呈液态,无臭、无味,易与空气中的氧发生作用而产生酸败,凡含有大量油酸的油脂不宜长期贮存。 学名:油酸(oleicacid),其它学名(Z)-9-十八(碳)烯酸;顺-9-十八(碳)烯酸; 油酸分子键线式 十八(碳)烯酸;顺式-9-十八(碳)烯酸;顺式十八碳-9-烯酸。是一种脂肪酸。 分子式C18H34O2分子量282.47 结构简式CH3(CH...

油酸是一种不饱和脂肪酸,普遍存在于动植物油中。其在室温下呈液态,无臭、无味,易与空气中的氧发生作用而产生酸败,凡含有大量油酸的油脂不宜长期贮存。

简介

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学名:油酸(oleic acid) ,其它学名(Z)-9-十八(碳)烯酸;顺-9-十八(碳)烯酸;

油酸

油酸分子键线式

十八(碳)烯酸;顺式-9-十八(碳)烯酸;顺式十八碳-9-烯酸。是一种脂肪酸。

分子式 C18H34O2 分子量 282.47

结构简式CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH。

CAS No.: 112-80-1

EINECS: 204-007-1

InChI InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

基本内容

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油酸

中文名称:油酸

英文名称:Oleic acid

中文别名:顺式十八烯-9-酸;十八烯酸

英文别名:Metaupon; oleoate; red oil

CAS号:112-80-1

分子式:C18H34O2

分子量:282.46

MDL号: MFCD00064242

2012年全球油酸产量达到700万吨,同比增长3.45%。其中亚洲地区提供了60%的产量,欧洲地区产量占比为15%,北美产量占比为10%。——(2014-2019年中国油酸市场深度调查与投资前景调研报告)

油酸等脂肪酸的最大市场分布在美国、欧洲和日本等化工行业较发达的国家。其应用领域涉及许多不同的行业,因而经营风险相对较小,发展较快。

未来几年,在发展中国家油酸工业逐渐发展壮大的同时,全球油酸产业将逐渐向发展中国家转移。与此同时,全球油酸产量也将同步上升。预计未来几年全球油酸产量增幅约在3.2%-4.6%之间。

增幅

增幅   2013

3.2%

2014

4.1%

2015

3.8%

2016

3.9%

2017

4.6%

​物性数据

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1. 性状:浅黄色油状液体,有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。

2. 沸点(ºC,101.3kPa,分解):360,220~222ºC(933.1pa)

3. 熔点(ºC):13~14

4. 相对密度(g/mL,20/4ºC):0.8935

5. 相对密度(g/mL,25/4ºC):0.845590

6. 相对密度(g/mL,90/4ºC):0.8429

7. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.03

8. 折射率(n20ºC):1.4582

9. 折射率(35ºC):1.4544

10. 黏度(mPa·s,20ºC):38.80

11. 黏度(mPa·s,25ºC):27.64

12. 黏度(mPa·s,60ºC):9.41

13. 黏度(mPa·s,80ºC):4.85

14. 闪点(ºC):>110

15. 燃点(ºC):362.8

16. 蒸发热(KJ/mol,b.p.):167.41

17. 燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):11153.2

18. 比热容(KJ/(kg·K),50ºC,定压):2.05

19. 比热容(KJ/(kg·K),100ºC,定压):2.30

20. 比热容(KJ/(kg·K),180ºC,定压):2.67

21. 临界压力(MPa):3.04

22. 电导率(S/m,m.p.):3×10^-13

23. 电导率(S/m,b.p.):2.8×10^-9

24. 蒸气压(kPa,176ºC):0.133

25. 溶解性:难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。

26. 凝固点(ºC):13.2

存储方法

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1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。

2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中,每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处,避免日晒雨淋,应与碱类、易燃易爆物品隔离,远离火源。按一般化学品规定贮运。

合成方法

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1、油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品,工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工业上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中,饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方,一般情况下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸净化,经一次压榨除去硬脂酸,分离得粗油酸,经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨,除去软脂酸,最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸,同样由油酸制硬脂酸时,也会联产油酸。原料消耗定额:动植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。

油酸

2、用含有一定量油酸的油脂为原料,如牛脂、猪油、棕榈油,使分解出脂肪酸,用溶剂使脂肪酸溶解并冷却,除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解,在低温下冷却使油酸结晶而出。

精制方法:在-10~-60℃用丙酮重结晶,可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀,然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶,将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有:将油酸转变为油酸甲酯,分馏后将酯水解,游离酸用丙酮在-40~-45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶,然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸,冷榨所得液体部分即为油酸,除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。

4.采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.

5.烟草:OR,44,FC,9,13,37,41,44;OR,26;FC,BU,OR,18;BU,9;BU,10;FC,BU,OR,19

安全信息

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符号:

GHS07

信号词:

Warning

危险声明:

H315,H319

警示性声明:

P305+P351+P338

危害码:

Xi

风险声明:

R36/37/38

安全声明:

S26;S37/39

WGK德国:

1

闪点:

113 °C

风险术语

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

存在形式

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1、油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。

2、在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40%~50%。

3、在植物油中的变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,橄榄油中达55~83%,而椰子油中则只有5%~6%。

5、天然存在于苹果、姜、西红柿

工业产品

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工业油酸出厂检验报告

油酸

外观:微黄色透明油状液体,凝固后成白色柔软固体

主要技术指标

项目实测结果

油酸冻点℃≤13

碘值(gl2/100g)118

皂化值(mgKOH/g)200

酸值(mgKOH/g)200

水份%≤0.5

色泽(Fe-Co比色计)25℃≤2号

脂肪酸

饱和

▪乙酸 ▪丙酸 ▪丁酸 ▪戊酸

▪己酸 ▪庚酸 ▪辛酸 ▪壬酸

▪癸酸 ▪月桂酸 ▪肉豆蔻酸 ▪棕榈酸

▪珠光脂酸 ▪硬脂酸 ▪花生酸 ▪山嵛酸

▪木蜡酸 ▪蜡酸 ▪蜂花酸 ▪虫漆蜡酸

n−3不饱和

▪α-亚麻酸 ▪十八碳四烯酸 ▪二十碳五烯酸 ▪二十二碳六烯酸

n−6不饱和

▪亚油酸 ▪共轭亚油酸 ▪γ-亚麻酸 ▪二十碳三烯酸

▪花生四烯酸

n−9不饱和

▪油酸 ▪反式油酸 ▪二十碳烯酸 ▪二十碳三烯酸

▪芥酸 ▪神经酸

应用

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油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂;铜盐为渔网防腐剂;铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化裂解制壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。

毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化制备壬二酸,是聚酰胺树脂(尼龙)的原料。也可用作农药乳化剂、润滑剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂,用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究,核定钙、氨、铜,测定镁、硫等。在肝细胞中激活蛋白激酶。

油酸的75%酒精溶液可以用作除锈剂。

系统编号

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CAS号:112-80-1

MDL号:MFCD00064242

EINECS号:204-007-1

RTECS号:LP8925000

BRN号:1726542

PubChem号:24278605

毒理学数据

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1、刺激性:人经皮:15mg/3天,中度刺激。家兔经眼:100mg,轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。

分子结构数据

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1、 摩尔折射率:87.06

2、 摩尔体积(m3/mol):313.8

3、 等张比容(90.2K):757.2

4、 表面张力(dyne/cm):33.8

5、 极化率(10-24cm3):34.51

计算化学数据

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1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.5

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:15

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、 重原子数量:20

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:234

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:1

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

生态学数据

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该物质对环境可能有危害,应特别注意对水体的污染。

性质与稳定性

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1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体,凝固后成白色柔软固体,露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂,微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。

2.化学性质:在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深,并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用,氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用,氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。

4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。

参考资料

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展开[1]唐俊明编著,中西糕点制作技术手册,四川科学技术出版社. 1988-04: 66.

[2]顾翼东主编,化学词典,上海辞书出版社. 1989-09: 542.

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词条目录
  1. 简介
  2. 基本内容
  3. ​物性数据
  4. 存储方法
  5. 合成方法
  6. 安全信息
  7. 风险术语
  8. 安全术语
  9. 存在形式
  10. 工业产品
  11. 应用
  12. 系统编号
  13. 毒理学数据
  14. 分子结构数据
  15. 计算化学数据
  16. 生态学数据
  17. 性质与稳定性
  18. 参考资料

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