芸香科

芸香科（学名：Rutaceae），乔木、灌木或草本，稀木质藤本，全体含芳香油。芸香科单叶或复叶，互生或对生；叶片常有半透明油点；无托叶；聚伞状、伞房状或圆锥花序，稀总状花序或单花；花两性或单性，稀杂性同株，常辐射对称；尊片4或5，离生或部分合生；花瓣（2或3）4或5，多离生；雄4或5，或为花瓣的倍数，花药2室，纵裂，药隔顶端常有油点；子房上位，稀半下位，心皮2~5或多数，分离至完全合生，每室胚珠1至多粒，花柱分离或合生，柱头头状，常增大。芸香科果为苻荧果、蒴[shuò]果、核果、浆果或柑果，稀为翅果。

常绿或落叶乔木，灌木或草本，稀攀援性灌木。通常有油点，有或无刺，无托叶。叶互生或对生。单叶或复叶。花两性或单性，稀杂性同株，辐射对称，很少两侧对称；聚伞花序，稀总状或穗状花序，更少单花，甚或叶上生花；萼片4或5片，离生或部分合生；花瓣4或5片，很少2-3片，离生，极少下部合生，覆瓦状排列，稀镊合状排列，极少无花瓣与萼片之分，则花被片5-8片，且排列成一轮；雄蕊4或5枚，或为花瓣数的倍数，花丝分离或部分连生成多束或呈环状，花药纵裂，药隔顶端常有油点；雌蕊通常由4或5个、稀较少或更多心皮组成，心皮离生或合生，蜜盆明显，环状，有时变态成子房柄，子房上位，稀半下位，花柱分离或合生，柱头常增大，很少约与花柱同粗，中轴胎座，稀侧膜胎座，每心皮有上下叠置、稀两侧并列的胚珠2颗，稀1颗或较多，胚珠向上转，倒生或半倒生。果为蓇葖、蒴果、翅果、核果，或具革质果皮、或具翼、或果皮稍近肉质的浆果；种子有或无胚乳，子叶平凸或皱褶，常富含油点，胚直立或弯生，很少多胚。染色体基数n=7, 8, 9, 11, 13, 16。解剖学方面，一些薄壁组织细胞中含有各类形态的草酸钙结晶，有时成针形晶束。在薄壁细胞组织和果皮中，通常有溶解性的分泌腔，腔内贮有醚类芳香油，有时除了分泌腔外尚有醚类芳香细胞散布其间，也同时还有分散的树脂细胞。叶具三叶隙或有时为单叶隙。导管分子通常为单穿孔。不穿孔管胞具单或轻度的缘纹孔。木射线为同形细胞或多少呈异形细胞组成。单列射线与多列射线混合一起，通常前者少数，但很少全由单列细胞组成。木质部薄壁细胞组织顶列或傍列，很少星散排列，极少缺这种组织，有时有创伤的胞间道，形成层通常黄色。筛管具S形质粒体。叶的表皮层通常硅质化，气孔各式各样。花粉粒具2核或少数为3核，以三沟孔为主，孔长方形，孔间距离近，外壁大多数具明显的网状纹饰，与楝[liàn]科的花粉粒外表上有相似处，但楝科的以四沟孔型为主，孔通常圆形或椭圆形，外壁较光滑或有不明显的网纹。本科重点特征：有发达的油腺，含芳香油，在叶上表现为透明的小点。子房上位，花盘发达；外轮雄蕊常和花瓣对生。叶多为复叶或单身复叶。

约150属，1600种。全世界分布，主产热带和亚热带，少数分布至温带。中国连引进栽培的共29属 约151种28变种，分布于全国各地，主产西南和南部。

分布大多数省区的有花椒属、吴茱萸属和黄檗属；

橙

分布于长江以北至东北各省的有白鲜属；分布于东北至西北部较干燥地区的有拟芸香属；分布于沿长江中下游各地的有臭常山属。枳属和裸芸香属是我国特有属，自然分布于国长江中下游至淮河北岸以北各地。其余各属的分布北限止于淮河至秦岭南坡，其中有些属只见于北纬25°以南地区，个别属只产云南南部或海南岛。

从北美引种至东北南部的有榆橘属1种；从中美引种至云南南部的有香肉果属1种；从东南亚引种至福建南部的有巨盘木属1种；从东南亚引种至台湾的有象橘属1种。南北各地间有盆栽的芸香，原产地中海沿岸地区，引入中国已有数百年历史。

柠檬

柚、橙、柑、橘和金柑均为重要果树，主产长江以南。花椒为调味香料，华北地区广为栽培。黄檗和黄皮树为珍贵用材树种，木材黄色或黄褐色，材质坚硬，纹理美观，供上等家具、造船、航空等工业用材。黄檗[bò]的树皮为消炎中药材“黄柏”。原产马六甲的巨盘木（福建有引种）是家具的良材。吴茱萸与黄檗属一些种类是速生树种，其木材也是制家具的良材。

花椒

花椒属一些种类的果，不仅是食物的调味剂或矫味剂，也是一种防腐剂。古代用其果作棺穴填充料，除了迷信一面，无疑是取其防腐作用。

柑橘

一些属的果可生食或是清凉饮料的原料。黄皮、金橘，尤以柑橘类的果是秋、冬以至次年初夏季节的果品。它们含丰富的柠檬酸、糖、维生素P，果胶及其他营养物质。柚、香橼、柠檬、甜橙，尤以酸橙类的花和果皮都含优质香精油，是饮食调味的有价值的天然香料。中国产的金橘属和柑橘属，无论是野生或是栽培种，品种品系之多可称世界各国之冠据调查资料统计，除台湾省未计算外，包括从国外引种的种类，不少于360个品种品系，成为有宝贵材料的柑橘类植物的基因库。

中国产种大多为民间草药，少数属中药。原产南美的毛果芸香所含毛果芸香碱是治疗青光眼的有效药物。该科植物普遍含挥发油，又常含与糖结合的黄酮[tóng]苷[gān]类化合物和约200多种香豆素，其中不少与伞形科植物的相同。主要是属于异环化合物的呋[fū]喃骈香豆素、不少属、种又含其他科罕见的有苦味的类柠檬素（limonoid）。此外，该科植物迄今已知含有300多种生物碱，其中将近半数是该科植物所特有。中国产种所含生物碱主要属于异喹[kuí]啉类（isoquinoline）、呋喃骈喹啉类（furanoquinoline）和吖啶[dìng]酮类（acridone），主要应用在医药方面。中药枳实及枳壳：有用黄皮酸橙的果制成，未成熟果实(枳壳)：苦、辛、酸，凉。理气宽中，行滞消胀。用于胸肋气滞，胃脘[wǎn]痛，食积不化，痰饮内停，脱肛，阴挺。幼果(枳实)：苦、辛、微酸，凉。破气消积，化痰散痞。用于积滞内停，痞满胀痛，泻痢后重，大便不通，痰滞气阻胸痹，胃脘胀痛，脱肛，阴挺。【傣药】麻芸降(德傣) ：近成熟果实用于食积痰滞，胸腹胀满，胃下垂，脱肛，子宫脱垂；幼果用于食积痰滞，胸腹胀满，胃下垂，脱肛，子宫脱垂《滇省志》。【蒙药】尼勒哈-雅素力格-桔日吉：幼果用于胸腹痞满胀痛，食积不化，痰饮，胃下垂，脱肛，子宫脱垂。陶日贡-雅索利格-桔日吉：未成熟果实用于胸腹痞满胀痛，食积不化，痰饮，胃下垂，脱肛，子宫脱垂《蒙药》。【苗药】幼果用于胸腹痞满，食积不化，痰饮，胃下垂，脱肛，子宫脱垂《湘蓝考》。

古植物学方面，芸香亚科和飞龙掌血亚科成员的化石发现较多。Tiffney（1981）报道在英格兰南部始新世地层中找到吴茱萸种子化石。Gregor（1979）报道在欧洲中及西部包括英格兰南部的始新世至上新世地层找到飞龙掌血属8-9种的种子化石。黄檗属植物，从第三纪的上新世至始新世，普遍分布于亚洲、欧洲和北美Hans-Joachim（1978, 1979）先后报道在欧洲更新世至始新世地层中找到飞龙掌血属和花椒属的种子化石。在相同的地史时期，在我国辽宁省抚顺、山东省临朐和河南省桐柏的地层中先后发现了花椒属和黄檗属的叶片化石（中国植物化石，科学出版社1978）。在广东和广西第四纪地层中找到黄檗属及酒饼簕属的叶片化石（中南地区区域地层表，地质出版社1974；中南地区古生物图册，地质出版社1977），前者的地理位置位于该属植物我国现在分布区最南部的边缘，但超越了南方的东界。

两面针

20世纪60-70年代，中国南北各地先后在汉代古墓出土文物中发掘出花椒属的果、种子及皮刺以及柑橘属种子。其中有公元前186～150年的西汉古墓如湖南省长沙市马王堆轪[dài]侯墓出土的近于炭化的柑橘属种子，据考证认为是香橙Citrus junos。还有保存完整的竹叶花椒Zanthoxylum armatum 的果、种子及皮刺（照片）。河北省满城县内西汉中山王刘胜古墓中保存了现今作食物调料用的花椒Zanthoxylum bungeanum 的果及种子。

联系到系统演化处于较低梯阶的木兰目和毛茛[gèn]目中的木兰科、小檗科、罂粟科、防己科等也普遍存在类似芸香科所含的生物碱，尤以异哇啉类即苄[biàn]基异喹啉类生物碱，Fish & Waterman（1973）认为这类生物碱的存在是以支持Hutchinson（1969），Meeuse（1970）等人的设想，即认为芸香科的远缘祖先是木兰目，由该目的小檗科衍生而来。Ehrendofer（1976）基于异喹啉生物碱、柠檬苦素（Dreyer 1972）、染色体型以及离生心皮等特征，更将木兰亚纲与芸香科的原始类群诸如花椒族和龙飞掌血亚科联系起来。《中国植物志》编委会赞同 Price（1963）的见解，即据生物碱的类别，挥发油和香豆素这些成分的类别与存在，说明芸香亚科、飞龙掌血亚科、巨盘木亚科和柑橘亚科组合成一个高度的自然群。因而，Hutchinson （1973）采纳这4个亚科组成芸香科，并由芸香科、楝科、苦木科和橄榄科共组成芸香目是较为自然的组合。某些学者把楝科划分出来成立为目，或将芸香科置于无患子目，甚或划入牻牛儿苗目里，这样处置都欠妥。Gray & Waterman（1978）认为楝科中的洋椿亚科Cedrelioideae 有较多成员也含有香豆素，这显示楝科与芸香科比之与其他科更为近缘。但他们强调因巨盘木属也含有芸香科通常存在的典型的次生代谢物，即香豆素和呋喃哇啉类生物碱，因而他们也不支持Airy Shaw 的见解。

截止到1997年的25年，学者们在植物化学方面对本科植物的研究做了很多工作，较多的资料从植物化学角度找到了一些重要特点。挥发油其一是普遍地含有挥发油，虽然有些是属于非挥发性的，但大多数挥发油是属于单萜[tiē]和倍半萜类。香豆素其二是相当普遍地存在香豆素，例外的只有飞龙掌血亚科产非洲的种类以及黄檗属植物。不过，飞龙掌血的模式种仍然含有香豆素。据Gray 统计，至今已知本科植物含有香豆素不少于200类别，其中有相当数量与伞形花科植物所含的相同，例如属于异环化合物的呋喃香豆素furanoc-oumarins就是这二个科植物的天然制造者，也是这类化合物的主要原料来源。它们的香豆素包括呋喃香豆素和吡啉香豆素pyranocoumarins 基本上都是桂皮酸 cinnamic acid 的衍生物。正因如此，Gray（1978），Bate-Smith（1962）等都认为芸香科与伞形花科在演化进程中曾有过较密切的关系。据 Evans & Schmidt（1980）报道，蔷薇科、豆科和桑科也被陆续发现含这类香豆素。相反，在形态学上与芸香科接近的楝科、苦木科和橄榄科则迄今尚未找到这类香豆素。所以，一些学者认为芸香科起源于蔷薇目不是无根据的。

吴茱萸

黄酮类其三是本科植物含有丰富的黄酮类化合物，它们通常是2-苯基的衍生物，例如黄酮flavanones 及其醇类黄酮醇flavonols，黄烷[wán]酮flavanones 及其醇类flavanol，或则与糖结合成甙类，例如黄酮甙flavone glycosides、黄酮醇甙[dài]flavonol glycosides 等，这些化合物在芸香亚科和柑橘亚科中最常见。Cornall（1979）等报道说，楝科和苦木科也存在以黄酮及其醇类为基点的黄酮类化合物。苦味素其四，不少种、属含有三萜类的苦味素，这类化合物也存在于与芸香科有密切亲缘的楝科、Cneoraceae、苦木科和橄榄科。芸香科和楝科的苦味都是以 C26 为骨架的正三萜类化合物nortriterpenoids. 在芸香科的苦味素中常见的有黄酮类flavonoids 及柠檬苦素 limonoids。生物碱其五，也是本科在植物化学方面的一个很主要的特点，即有为数不少的生物碱。据Hegnauer（1966）的粗略统计，在双子叶离瓣花植物群中，芸香科含生物碱的数量仅次于毛莨科（约150类别）、豆科（约150类别）、罂粟科（约100类别）之后处于第四位（约75类别被鉴定为生物碱的数字）。其后，Li & Will. aman（1968）统计了284种本科植物中有181种含有生物碱，即含生物碱的种占被分析的种的总数约为60%。到70年代，已知52属共309种含有生物碱，已明确其结构的有248种。截止到1997年已达到300种了。学者们把那些生物碱分为9大类（Price 1963），或5大类（Mester 1973, 1983），前苏联学者把它们归纳成3大类。其中有近半数是本科特有。以国产种而论，较普遍存在的是呋喃喹啉类furoquinolines（有些学者如Hughes & Genest 1973将之归入喹啉类生物碱。此处依 R. Hegnauer 的分类系统），其次是苄基异喹啉类benzylisoquinolines（Hughes & Genest 1973将之归入异喹啉类isoquinolines）和吖啶类acridones 生物碱。前者如白鲜碱dictamnine、茵芋碱skimmianine、臭常山碱kokus-aginine、小檗碱berberine、黄檗碱phellodendrine、两面针碱nitidine、白屈菜季碱chelerythrine等；后者如山油柑碱acronycine、山小橘碱arborinine 等。这些生物碱至今未见从楝科、橄榄科和苦木科中分离出来。Cordell（1978）报道了从樗[chū]树Ailanthus excels 的根皮中分离出生物碱canthin-6-one，这生物碱也存在于花椒属一些种。

从器官形态学看来，Rendle（1952），Hutchinson（1969，1973）等分类学者，都认为芸香科、楝科、苦木科和橄榄科有着密切的亲缘，从而将之归入芸香目Rutales。Takhtajan（1954）曾将无患子目代替芸香目从而扩大了这个目的成员。后来，Rendle（1973）把这两个目分开，上述的4个科仍回归芸香目且紧接地顺次排列。并认为它们起源于虎耳草目 Saxifragales。Cronquist（1981）把芸香科划入成员众多的、包括通常是常绿、具羽状复叶的木本习性为主的无患子目中，并将巨盘木亚科和 Rhabdodendroideae 亚科分出成立为科。至于芸香科、楝科、苦木科和橄榄科四个科的排列次序有些间断。

枳

综览本科与楝科、苦木科和橄榄科之间的关系，若从植物化学方面而论，有同也有异，所含生物碱的类别，则异多于同。联系到系统演化处于较低梯阶的木兰目和毛茛目中的木兰科、小檗科、罂粟科、防己科等也普遍存在类似芸香科所含的生物碱，尤以异哇啉类即苄基异喹啉类生物碱，Fish & Waterman（1973）认为这类生物碱的存在是以支持Hutchinson（1969），Meeuse（1970）等人的设想，即认为芸香科的远缘祖先是木兰目，由该目的小檗科衍生而来。Ehrendofer（1976）基于异喹啉生物碱、柠檬苦素（Dreyer 1972）、染色体型以及离生心皮等特征，更将木兰亚纲与芸香科的原始类群诸如花椒族和龙飞掌血亚科联系起来。

4亚科，28属

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